Για τη γέμιση
Φτιάχνουμε πρώτα τη γέμιση για να κρυώσει.
Ζεσταίνουμε πρώτα το ελαιόλαδο σε βαθύ τηγάνι και ροδίζουμε τον κιμά, για 4-5′.
Προσθέτουμε το ψιλοκομμένο κρεμμύδι και το αφήνουμε για 3′-4′ μέχρι να γίνει διάφανο.
Σβήνουμε με το κονιάκ και αφήνουμε να εξατμιστεί το αλκοόλ και να στεγνώσει στο τηγάνι. Με τον τρόπο αυτό συμπυκνώνουμε και κρατάμε τα αρώματα του.
Προσθέτουμε το ρύζι, τα κάστανα σε κομμάτια, τα κουκουνάρια, τις σταφίδες και το ζωμό.
Αφήνουμε τη γέμιση σχεδόν να πιει τα υγρά της.
Προσθέτουμε αλάτι και πιπέρι.
Αφήνουμε τη γέμιση στην άκρη να κρυώσει.
Για το γεμιστό κοτόπουλο
Πρέπει να αφήσουμε το κοτόπουλο σε θερμοκρασία δωματίου το λιγότερο για 30′.
Στεγνώνουμε πολύ καλά το κοτόπουλο, μέσα και έξω, με απορροφητικό χαρτί.
Βάζουμε αλάτι και πιπέρι στη κοιλιά του.
Γεμίζουμε με τη μισή γέμιση στο άνοιγμα της κοιλιάς.
Δένουμε το κοτόπουλο για να κρατήσει το σχήμα του.
Ραντίζουμε με λίγο ελαιόλαδο και το αλείφουμε με τα χέρια ολόγυρα.
Προσθέτουμε αλάτι και πιπέρι και το βάζουμε στη γάστρα με το στήθος προς τα πάνω.
Κόβουμε τα μήλα στη μέση, και καθαρίζουμε την καρδιά τους ώστε να κάνουμε θήκη.
Τα γεμίζουμε με την υπόλοιπη γέμιση. Τα αραδιάζουμε πλάι στο κοτόπουλο. Περιχύνουμε με λίγο ελαιόλαδο και στίβουμε ένα πορτοκάλι.
Προσθέτουμε τα δαμάσκηνα και ελάχιστο νερό ή ζωμό κότας.
Για το ψήσιμο
Σκεπάζουμε τη γάστρα και ψήνουμε για 1 ώρα στους 180ºC.
Μετά από μία ώρα ψησίματος, βγάζουμε το καπάκι και ελέγχουμε αν έχει αρκετά υγρά. Αν έχουν τελειώσει τα υγρά της γάστρας, συμπληρώνουμε λίγο νερό ή λίγο ζωμό.
Συνεχίζουμε το ψήσιμο για 35-40′, μέχρι να ροδίσει το κοτόπουλο. Για να σιγουρευτούμε ότι ψήθηκε, μπήγουμε μαχαίρι στο μπούτι. Αν το υγρό που βγαίνει είναι διάφανο, τότε το κοτόπουλο είναι ψημένο.
Η σάλτσα που θα μείνει είναι τέλεια, γιατί σχεδόν λιώνουν τα δαμάσκηνα που έχουν ψηθεί πλάι στα μήλα, με το ζουμί του κοτόπουλου.
Αφήνουμε το κοτόπουλο να σταθεί για 10′ και μετά σερβίρουμε.